開校以来、桐蔭学園は「学力」「行動力」「創造力」の育成を重視してきましたが、創立50周年を機にその方針を問いなおし、次代に向けたビジョンを掲げました。
　それは、これからの若者に必要な“たくましさ”と“しなやかさ”を身につけてもらうために、「自ら考え判断し行動できる力」を育む教育です。

　桐蔭学園は男女それぞれの特性を伸ばすために別学制で指導を行ってきましたが、“新しい教育”の効果を高めるため、中等教育学校は2019年度新入学年から中学校（男子部・女子部）を統合、男女共学になりました。

　2015年度から導入した「アクティブラーニング型授業」。身につけた知識を活用して主体的・対話的に学び、発表することで、思考力・判断力・表現力を含めたバランスのよい学力を伸ばし、社会で活躍するために求められる能力を育成します。
　そして、将来に向かって学びつづける力を育む「探究（科目＝未来への扉）」、さらに、〈今の自分〉と〈ありたい自分〉をつなぐ、成長しつづける力を育てる「キャリア教育」を加え、桐蔭学園中等教育学校の教育の３本柱として“新しい進学校のカタチ”を展開しています。

　新しい学習として、全生徒が３年次の探究の授業で「15歳のグローバルチャレンジ」に取り組みます。さまざまな国の立場から、よりいい世界をつくるために世界が団結して取り組むことを考える授業です。
　担当国の地理的特徴や文化・歴史などを調べて理解を深め、その国が抱えている政治的問題や国内外の諸問題をふまえて、担当国のみならず国際的な諸問題を解決するために、年度末の「模擬国連会議」で議論を行います。