開校以来、私学ならではの独自の教育を実践、多くの実績を築いてきた桐蔭学園は、創立50周年を機に、次代に向けたビジョンを掲げました。それは「自ら考え判断し行動できる」人間の育成です。変化の激しい社会にもしっかりと適応し、生徒一人ひとりが自らの人生を切り拓いていけるための自立的学習能力を育てることです。また、この新たな教育の成果を高めるために、桐蔭学園中等教育学校は2019年度新入学年から中学校（男女別学）を統合し、男女共学になりました。

　2015年度から導入した「アクティブラーニング型授業」。身につけた知識・技能を活用し、自ら考え、他者と話しあい、よりよい答えを追求し発表します。たんなる知識の詰めこみではなく、話す・読む・書く・聞く力をバランスよく養います。そして、情報収集・整理の仕方、プレゼンテーション資料のつくり方、多角的視点からの分析や問題解決の方法、論文のまとめ方などを学び、生涯にわたり必要なスキルを磨く「探究」。さらに、毎朝の１分間スピーチやシアターラーニングなどで自らと向きあい、よりよい未来を考えることで、自己肯定感を醸成し、自分らしい生き方を実現するための「キャリア教育」。これらが教育の３本柱として展開されています。

　桐蔭学園では、全生徒が３年次の探究の授業で「15歳のグローバルチャレンジ」に取り組んでいます。さまざまな国の立場から、よりよい世界をつくるために世界が団結して取り組むことを考える授業です。担当国の地理的特徴や文化・歴史などを調べて理解を深め、その国が抱えている政治的問題や国内外の諸問題をふまえて、担当国のみならず国際的な諸問題を解決するために、年度末の「模擬国連会議」で白熱した議論を行います。